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Clionamine B (2), an aminosteroid isolated from the marine sponge Cliona celata, has been synthesized starting from the plant sapogenin tigogenin (5). A key step in the synsthesis is the stereoselective introduction of the C-20 α-hydroxyl substituent via oxidation of a γ-lactone enolate with
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Using tigogenin as starting material, (20S)-20-hydroxycholestane-3,6-dione (1), (16S, 20S)-16,20-dihydroxycholestan-3-one (2), (20S)-20-hydroxycholest-1-ene-3,16-dione (3) and (20S)-20-hydroxycholest-4-ene-3,16-dione (4), natural polyoxygenated steroids from the gorgonian, Leptogorgia sarmentosa,
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