コニイン(Coniine)は偽アルカロイドの一種であり、ドクニンジン(Conium maculatum)に含有される神経毒。
古代ギリシアでのソクラテスの処刑の際に用いられた事で有名 (後述)。名前はドクニンジンの学名に由来する。
1881年:A・ホフマンが分離に成功、構造も決定。
1886年:A・ラーデンブルクが合成に成功。
2-メチルピリジン(α-ピコリン)とアセトアルデヒドを250℃で反応させた2-プロペニルピリジンをナトリウムとエタノール で還元して合成する。
1mLの溶解に90mLの水が必要、温水にはさらに溶けにくい。アルコールには溶けやすい。
比旋光度は+15.7°,屈折率は1.4505(20℃)。
ヒトに対する致死量は60~150mg、マウスでのLD50は経口で100mg/kg(静注のLD50はこれの1/8程度)である。消化管からの吸収が速いために症状は急速に起こり、中毒を起こしてから30分-1時間で死に至る。
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