リグナン(lignan)は植物に含まれている化合物群の一種である。リグナンは、エストロゲン様作用を示したり抗酸化物質として働く植物エストロゲンの主要な分類の一つである。その他の植物エストロゲンとしては、イソフラボンやクメスタンが知られている。植物リグナンは、フェニルアラニンを出発物質とし、モノリグノールとして知られる置換ケイ皮アルコール(ケイ皮酸を参照)の二量化反応によって生成するジベンジルブタン骨格に由来するポリフェノール性物質である。この反応は酸化酵素によって触媒され、しばしばディリジェントタンパク質によって制御される。
フェニルプロパノイドとして知られる多くの天然物は、テルペンにおけるイソプレン単位のように、C6-C3単位 (1) からできている。2分子のC6-C3単位からなるもののうち、側鎖のβ位同士が酸化的に縮合した骨格を持つものを真正リグナン (2)、それ以外をネオリグナン (3) と呼ぶ。最近はC6-C3単位が3分子、4分子縮合した分子が見いだされており、それぞれセスキリグナン、ジリグナンと呼ばれている。
リグナンの例としては、ピノレシノール、ポドフィロトキシン、ステガナシンなどがある。 ...
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