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Organic and Biomolecular Chemistry 2005-Jul

Cyclodextrins as carriers for cinchona alkaloids: a pH-responsive selective binding system.

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Yu Liu
Guo-Song Chen
Yong Chen
Fei Ding
Jing Chen

キーワード

概要

A series of cyclodextrin-cinchona alkaloid inclusion complexes were prepared from beta-cyclodextrin, heptakis(2,6-di-O-methyl)-beta-cyclodextrin and heptakis(2,3,6-tri-O-methyl)-beta-cyclodextrin and four cinchona alkaloids in ca. 90% yields, and their inclusion complexation behavior was investigated at pH 7.2 and 1.5 by means of fluorescence, UV/Vis and 2D NMR spectroscopy. The results showed that the cinchona alkaloids can be efficiently encapsulated in the cyclodextrin cavity in an acidic environment and sufficiently released in a neutral environment, which makes these cyclodextrin derivatives the potential carriers for cinchona alkaloids. The binding ability and molecular selectivity of cyclodextrins toward cinchona alkaloids were discussed from the viewpoint of the size-fit concept and multiple recognition mechanism between host and guest.

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