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Bioorganic and Medicinal Chemistry 2012-May

Synthesis and cytotoxic activity evaluation of dihydrocucurbitacin B and cucurbitacin B derivatives.

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Karen Luise Lang
Izabella Thaís Silva
Lara Almida Zimmermann
Vanessa Rocha Machado
Marina Rodrigues Teixeira
María Ivana Lapuh
Mariana Alejandra Galetti
Jorge Alejandro Palermo
Gabriela Myriam Cabrera
Lílian Sibelle Campos Bernardes

키워드

요약

Two cucurbitacins, dihydrocucurbitacin B (1) and cucurbitacin B (2), which can be obtained in large amounts from the roots of Wilbrandia ebracteata and from the fruits of Luffa operculata, respectively, were used as starting materials for the preparation of a library of 29 semi-synthetic derivatives. The structural changes that were performed include the removal, modification or permutation of functional groups in rings A and B as well as in the side chain. All new semisynthetic compounds, as well as 1 and 2, were tested in vitro for their cytotoxic effects on non-small-cell lung cancer cells (A549 cells). Some of these compound displayed potent to moderate activity against A549 tumor cells, especially those cucurbitacin B derivatives which were modified at ring A.

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