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Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 2017-09

On the synthesis of quinone-based BODIPY hybrids: New insights on antitumor activity and mechanism of action in cancer cells.

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Talita B Gontijo
Rossimiriam P de Freitas
Flavio S Emery
Leandro F Pedrosa
José B Vieira Neto
Bruno C Cavalcanti
Claudia Pessoa
Aaron King
Fabio de Moliner
Marc Vendrell

Palabras clave

Abstracto

Fluorescent quinone-based BODIPY hybrids were synthesised and characterised by NMR analysis and mass spectrometry. We measured their cytotoxic activity against cancer and normal cell lines, performed mechanistic studies by lipid peroxidation and determination of reduced (GSH) and oxidized (GSSG) glutathione, and imaged their subcellular localisation by confocal microscopy. Cell imaging experiments indicated that nor-β-lapachone-based BODIPY derivatives might preferentially localise in the lysosomes of cancer cells. These results assert the potential of hybrid quinone-BODIPY derivatives as promising prototypes in the search of new potent lapachone antitumor drugs.

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